Sir Winston Leonard Spencer-Churchill, né le 30 novembre 1874 et mort le 24 janvier 1965 à Londres, est un homme politique britannique. Surtout connu pour avoir dirigé le Royaume-Uni pendant la Seconde Guerre mondiale, cet homme d'État fut premier ministre du Royaume-Uni de 1940 à 1945 et de nouveau de 1951 à 1955, officier de l'armée britannique, journaliste, historien, écrivain lauréat du prix Nobel de littérature et artiste.

Durant sa carrière militaire, Churchill combat en Inde, au Soudan et lors de la Seconde Guerre des Boers. Il est surtout un correspondant de guerre, auteur de livres sur ses campagnes militaires. Il sert brièvement sur le front occidental pendant la Première Guerre mondiale, en tant que commandant du 6e Bataillon du Royal Scots Fusiliers.

Durant sa carrière civile, longue de près de soixante ans, il occupe de nombreux postes politiques et ministériels. Avant la Première Guerre mondiale, il est ministre du Commerce, secrétaire du Home Office et premier lord de l'Amirauté du gouvernement libéral d'Asquith. Au cours de la guerre, il reste premier lord de l'Amirauté, jusqu'à la désastreuse bataille des Dardanelles qui cause son départ du gouvernement. Il y est rappelé comme Ministre de l'Armement secrétaire d'État à la Guerre et secrétaire d'État de l'air. Durant l'entre-deux-guerres, il sert en tant que chancelier de l'Échiquier dans le gouvernement conservateur. Au déclenchement de la Seconde Guerre mondiale, Churchill est de nouveau nommé Premier Lord de l'Amirauté. Après la démission de Neville Chamberlain, le 10 mai 1940, il devient premier ministre du Royaume-Uni, et conduit le pays à la victoire contre les puissances de l'Axe. Ses discours marquent le peuple britannique et les forces alliées.

Après avoir perdu les élections législatives de 1945, il devient chef de l'opposition conservatrice, dénonçant dès 1946 le rideau de fer. En 1951, il redevient premier ministre. Il prend sa retraite en 1955. À sa mort, la reine lui fit l'honneur d'avoir des obsèques nationales, qui furent l'un des plus importants rassemblements d'hommes d'État dans le monde. Descendant de la célèbre famille Spencer, Winston Leonard Spencer-Churchill utilise, comme son père, le nom de Churchill dans la vie publique. Son ancêtre George Spencer avait changé son nom de famille pour Spencer-Churchill en 1817, lorsqu'il est devenu duc de Marlborough, pour souligner sa parenté avec John Churchill, premier duc de Marlborough. Son père, Randolph Churchill, troisième fils de John Spencer-Churchill, 7e duc de Marlborough, homme politique prometteur mais dont la carrière tourna court, avait épousé en 1874 Jennie Jerome, fille du millionnaire américain Leonard Jerome.

Le 30 novembre 1874, il est mis au monde dans les toilettes du palais de Blenheim. Cet événement sera à l'origine d'un des célèbres aphorismes de Churchill : « C'est à Blenheim que j'ai pris les deux décisions les plus importantes de ma vie, celle de naître et celle de me marier. Je n'ai regretté aucune des deux! ». Randolph et Jaimie eurent un second enfant, John Strange. Indépendant et rebelle par nature, Churchill est mal noté à l'école, ce qui entraîne des punitions. Il entre à Harrow School le 17 avril 1888 et y commence une carrière militaire. Dans les semaines suivant son arrivée, il rejoint le Harrow Rifle Corps. Il obtient des notes élevées en anglais et en histoire et un titre de champion d'escrime de l'école. Sa mère (alors connue sous le nom de Lady Randolph) ne le visite que très rarement, malgré les lettres dans lesquelles Winston la supplie de venir ou de lui permettre de revenir à la maison. Il a une relation distante avec son père avec lequel il note qu'il n'a presque jamais de conversation. Ce manque de contact avec ses parents le rapproche de sa nourrice, Elizabeth Anne Everest, qu'il prend l'habitude d'appeler « Woomany ». Le décès de son père, le 24 janvier 1895, donne à Winston Churchill la conviction qu'il va mourir jeune et qu'il doit donc se faire très tôt une place dans le monde.

Churchill se décrit lui-même comme affligé d'un « défaut d'élocution ». Après avoir travaillé de longues années à le surmonter, il déclara finalement : « Mon défaut n'est pas une entrave ». On présente souvent aux stagiaires orthophonistes des cassettes vidéo montrant les manies de Churchill pendant ses discours, et la Stuttering Foundation of America présente la photo de Churchill sur sa page d'accueil, comme l'un de ses modèles de bègues ayant réussi. Si des écrits contemporains des années 1920, 1930 et 1940 confirment ce diagnostic de bégaiement, le Churchill Center, cependant, réfute catégoriquement l'allégation selon laquelle Churchill ait été affecté de ce défaut : il aurait eu un bredouillement, un zézaiement et de la difficulté à prononcer la lettre « S » (tout comme son père).

Churchill se décrit lui-même comme affligé d'un « défaut d'élocution ». Après avoir travaillé de longues années à le surmonter, il déclara finalement : « Mon défaut n'est pas une entrave ». On présente souvent aux stagiaires orthophonistes des cassettes vidéo montrant les manies de Churchill pendant ses discours, et la Stuttering Foundation of America présente la photo de Churchill sur sa page d'accueil, comme l'un de ses modèles de bègues ayant réussi. Si des écrits contemporains des années 1920, 1930 et 1940 confirment ce diagnostic de bégaiement, le Churchill Center, cependant, réfute catégoriquement l'allégation selon laquelle Churchill ait été affecté de ce défaut : il aurait eu un bredouillement, un zézaiement et de la difficulté à prononcer la lettre « S » (tout comme son père).

Churchill rencontre sa future épouse, Clementine Hozier, en 1904, lors d'un bal chez le comte de Crewe et sa femme Margaret Primrose. En 1908, ils sont de nouveau réunis lors d'un dîner offert par Lady St. Helier. Churchill et Clementine sont placés côte à côte et entament bientôt une histoire d'amour qui dura toute leur vie. Il lui demande sa main au cours d'une house party au palais de Blenheim le 10 août 1908, dans le "temple de Diane" (la summer house (en) du palais). Le 12 septembre 1908, ils sont mariés à l'église St. Margaret à Westminster, pleine à craquer, par l'évêque de St. Asaph. En mars 1909, le couple emménage dans une maison au 33 Eccleston Square, dans le quartier de Pimlico.

Leur premier enfant, Diana, naît le 11 juillet 1909 à Londres. Après la grossesse, Clementine déménage dans le Sussex pour récupérer, tandis que Diana reste à Londres avec sa nourrice. Le 28 mai 1911, leur deuxième enfant, Randolph, naît au 33 Eccleston Square. Un troisième enfant, Sarah, naît le 7 octobre 1914 à Admiralty House; Clementine est anxieuse, car Winston est alors à Anvers, envoyé par le Conseil des ministres pour « renforcer la résistance de la ville assiégée » après l'annonce de l'intention belge de capituler.

Clementine donne naissance à son quatrième enfant, Frances Marigold Churchill, le 15 novembre 1918, quatre jours après la fin officielle de la Première Guerre mondiale. Celle-ci ne vit que deux ans et demi : au début du mois d'août, les enfants Churchill sont confiés à Mlle Rose, une gouvernante française, dans le comté de Kent pendant que Clementine est à Eaton Hall pour jouer au tennis avec Hugh Grosvenor, 2e duc de Westminster, et sa famille. Marigold attrape un rhume, d'abord sans gravité, mais qui évolue en septicémie. Suivant l'avis d'une propriétaire, Rose rejoint Clementine, mais la maladie emporte Marigold le 23 août 1921 : elle est enterrée dans le cimetière de Kensal Green trois jours plus tard. Le 15 septembre 1922, naît Mary, le dernier de leurs enfants. Quelques jours plus tard, les Churchill achètent Chartwell, qui devient la maison de Winston jusqu'à sa mort en 1965.

Après avoir quitté Harrow en 1893, Churchill postule à l'Académie royale militaire de Sandhurst. Il lui faut trois tentatives avant de réussir l'examen d'admission, et il se porte candidat pour la cavalerie plutôt que l'infanterie parce que les conditions d'admission y sont moins exigeantes (il n'y a en particulier pas de mathématiques, qu'il n'aime pas). Il obtient son diplôme, huitième sur 150, en décembre 1894, et reçoit son premier commandement dans le 4th Queen's Own Hussars en tant que sous-lieutenant le 20 février 1895.

Churchill estime que son salaire de sous-lieutenant du 4th Queen's Own Hussars (300 livres sterling) est insuffisant pour avoir un style de vie équivalent à celui des autres officiers du régiment ; il lui faudrait 500 £ (soit l'équivalent de £25 000 en 2001). Sa mère lui fournit une rente de £400 par an, mais il dépense plus qu'il ne gagne. Selon le biographe Roy Jenkins, c'est une des raisons pour lesquelles il trouve intéressant de devenir correspondant de guerre. Il n'a pas l'intention de suivre une carrière classique en recherchant les promotions, mais bien d'être impliqué dans l'action, et il utilise l'influence de sa mère et de sa famille dans la haute société pour avoir un poste dans les campagnes en cours. Ses écrits de correspondant de guerre pour plusieurs journaux de Londres attirent l'attention du public, et lui valent d'importants revenus supplémentaires. Ils seront la base de ses livres sur ces campagnes.

En 1895, Churchill est envoyé par le Daily Graphic à Cuba pour décrire la guerre entre l'Espagne et la guérilla cubaine. Il s'y offre un baptême du feu pour son vingt-et-unième anniversaire. Il décrit Cuba comme une « ... grande, riche, belle île... ». Il y prend goût aux Habanos, cigares cubains qu'il fumera le reste de sa vie. Pendant son séjour à New York, il demeure chez Bourke Cockran, un admirateur de sa mère. Bourke est un homme politique américain établi, membre de la Chambre des représentants, potentiel candidat à l'élection présidentielle. Il influence fortement Churchill dans son approche des discours et de la politique, et lui fait naitre un sentiment de tendresse pour l'Amérique. Lorsqu'un message l'informe que sa nourrice, Mme Everest, est en train de mourir, il retourne en Angleterre et reste auprès d'elle pendant une semaine, jusqu'à sa mort. Il écrit dans son journal : « Elle était mon amie préférée ». Dans My Early Life, il ajoute : « Elle a été ma plus chère et ma plus intime amie pendant les vingt ans que j'ai vécu ». Au début du mois d'octobre 1896, il est transféré à Bombay, en Inde britannique. Considéré comme l'un des meilleurs joueurs de polo dans son régiment, il mène son équipe à la victoire lors de nombreux tournois prestigieux.

Pendant cette période, Churchill lit avidement pour remplir ses heures perdues, plus particulièrement des historiens classiques et des philosophes grecs. Il en tire une très profonde culture historique qui le sert toute sa vie. Il est fortement impressionné par le darwinisme. Il devient alors, selon ses propres termes, « un matérialiste jusqu'au bout des doigts », et défend avec ferveur sa conception d'un monde où la vie humaine est une lutte pour l'existence, avec pour résultat la survie des plus forts. Cette vision a sans doute été influencée par le livre Martyrdom of Man de William Winwood Reade, un classique de l'athéisme victorien, présentant la vision d'un univers sans Dieu dans lequel l'humanité est destinée à progresser par le biais du conflit entre les races les plus avancées et les plus rétrogrades. Churchill exprime cette philosophie de vie et de l'histoire dans son premier et unique roman, Savrola. Toutefois, son athéisme proclamé est contestable (voir par exemple son action en faveur du christianisme anglican dans le Commonwealth, notamment à Bangalore où l'Église anglicane a joué un rôle de premier plan à ses côtés dans les cantonments).

En 1897, Churchill part à nouveau, à la fois pour des reportages et, si possible, pour combattre dans la guerre gréco-turque : le conflit prend toutefois fin avant son arrivée. Lors d'une permission en Angleterre, il apprend que trois brigades de l'armée britannique vont se battre contre une tribu de pachtounes, et demande à son supérieur hiérarchique s'il peut se joindre au combat. Placé sous les ordres du général Jeffery, commandant de la deuxième brigade opérant au Malakand (actuel Pakistan), il est envoyé avec quinze éclaireurs reconnaître la vallée de Mamund, où, rencontrant une tribu ennemie, ils descendent de leurs montures et ouvrent le feu. Après une heure de tirs, des renforts du 35e Sikhs arrivent et les tirs cessent peu à peu ; la brigade et les Sikhs reprennent leur avance.

Des centaines d'hommes de la tribu leur ont tendu une embuscade et ouvrent le feu, les forçant à battre en retraite. Quatre hommes, qui transportent un officier blessé, doivent l'abandonner devant l'âpreté du combat. L'homme laissé à l'arrière est tailladé à mort sous les yeux de Churchill. Il écrit à propos du tueur : « j'ai oublié tout le reste, à l'exception de la volonté de tuer cet homme ». Les troupes sikhs diminuent, et le commandant suppléant ordonne à Churchill de mettre le reste des hommes en sécurité. Churchill demande une confirmation écrite pour ne pas être accusé de désertion et, ayant reçu la note demandée, rapidement signée, il escalade la colline, puis alerte une des autres brigades, qui engage l'ennemi. Les combats dans la zone durent encore deux semaines avant que les morts ne puissent être récupérés. Churchill écrit dans son journal : « Que cela en valait la peine je ne peux pas dire ». Son compte-rendu de la bataille est l'une de ses premières histoires publiées, pour laquelle il reçoit 5 £ par colonne de The Daily Telegraph. Un compte-rendu du siège de Malakand est publié en décembre 1900 sous le titre de The Story of the Malakand Field Force et lui rapporte £600. Au cours de cette campagne, il écrit également des articles pour les journaux The Pioneer et The Daily Telegraph.

Churchill est transféré en Égypte en 1898, où il visite Louxor, avant de rejoindre un détachement du 21e Lancers servant au Soudan sous le commandement du général Herbert Kitchener. Durant son service, il rencontre deux futurs officiers de l'armée avec lesquels il travaillera plus tard, au cours de la Première Guerre mondiale : Douglas Haig, alors capitaine et John Jellicoe, alors lieutenant d'une canonnière. Au Soudan, il participe à ce qui est décrit comme la dernière véritable charge de cavalerie britannique, à la bataille d'Omdurman en septembre 1898. Il travaille également comme correspondant de guerre pour le Morning Post. En octobre, rentré en Grande-Bretagne, il commence son ouvrage en deux volumes The River War, un livre sur la reconquête du Soudan publié l'année suivante.

Churchill démissionne de l'armée britannique le 5 mai 1899 pour se présenter au Parlement comme candidat conservateur à Oldham à l'élection partielle de 1899, mais perd en n'étant que troisième pour deux sièges libres. Après l'échec électoral d'Oldham, Churchill cherche une autre occasion pour faire progresser sa carrière. Le 12 octobre 1899, la Seconde Guerre des Boers entre la Grande-Bretagne et les républiques boers éclate. Il obtient une commission pour agir en tant que correspondant de guerre pour le Morning Post avec un salaire de 250 £ par mois. Il a hâte de naviguer sur le même bateau que le nouveau commandant britannique, sir Redvers Buller. Après quelques semaines dans les zones exposées, il accompagne une expédition d'éclaireurs dans un train blindé, au cours de laquelle il est capturé et emprisonné dans un camp de prisonniers de guerre à Pretoria. Son attitude pendant l'embuscade du train fait évoquer une éventuelle obtention de la Croix de Victoria, plus haute distinction de la Grande-Bretagne pour bravoure face à l'ennemi, mais cela ne se produit pas. Dans London to Ladysmith via Pretoria, un recueil de ses rapports de la guerre, il décrit l'expérience :

« J'avais eu, durant les quatre dernières années, l'avantage, si c'est un avantage, de plusieurs expériences étranges et variées, desquelles l'étudiant des réalités pourrait tirer profit et enseignement. Mais rien n'était aussi saisissant que cela : attendre et lutter dans ces boîtes en fer résonnantes, déchirées, avec les explosions répétées des obus et de l'artillerie, le bruit des projectiles frappant les wagons, le sifflement alors qu'ils passaient dans l'air, le grognement et le halètement du moteur — pauvre chose torturée, martelée par au moins douze obus, dont chacun, en pénétrant dans la chaudière, aurait pu mettre fin à tout cela − l'attente de la destruction apparemment proche, la prise de conscience de l'impuissance, et les alternances d'espoir et désespoir − tout cela en soixante-dix minutes montre en main, avec seulement dix centimètres d'un blindage de fer tordu pour faire la différence entre le danger, la captivité et la honte, d'un côté − la sécurité, la liberté et le triomphe, de l'autre. »

Il s'échappe du camp de prisonniers et parcourt près de 480 km jusqu'à la ville portugaise de Lourenço Marques dans la baie de Delagoa, avec l'aide d'un responsable de mines anglais. Son évasion lui vaut un moment l'attention du public en tant que héros national mineur en Grande-Bretagne, bien qu'au lieu de rentrer chez lui, il ait rejoint l'armée du général Buller dans sa marche pour soulager les Britanniques présents au siège de Ladysmith et prendre Pretoria. Cette fois-ci, bien que poursuivant son activité de correspondant de guerre, il reçoit un commandement dans le South African Light Horse. Il s'illustre notamment à la bataille de Spion Kop, et fait partie des premières troupes britanniques à entrer à Ladysmith et à Pretoria. Lui et son cousin, le duc de Marlborough, sont en mesure de prendre de l'avance sur le reste des troupes à Pretoria, où ils demandent et obtiennent la capitulation de 52 gardes boers du camp de prisonniers.

En juin 1900, après s'être une dernière fois fait remarquer à la bataille de Diamond Hill, Churchill retourne en Angleterre à bord du RMS Dunottar Castle, le même navire qui l'a emmené en Afrique du Sud, huit mois plus tôt. Il publie London to Ladysmith, et un deuxième volume sur ses expériences de la guerre des Boers, La Marche de Ian Hamilton. Cette fois, il est élu en 1900 à Oldham, lors des élections générales, à la Chambre des Communes, et il entreprend une tournée de conférences en Grande-Bretagne, suivie par des tournées aux États-Unis et au Canada. Ses revenus dépassent désormais 5 000 £. Ayant quitté l'armée régulière en 1900, il rejoint l'Imperial Yeomanry en janvier 1902 en tant que capitaine des Queen's Own Oxfordshire Hussars. En avril 1905, il est promu major et nommé au commandement de l'escadron Henley du Queen's Own Oxfordshire Hussars. C'est également à cette époque qu'il rencontre sa future femme.

Churchill, Premier Lord de l'Amirauté au début de la Première Guerre mondiale, est contraint de quitter le cabinet de guerre après la désastreuse bataille des Dardanelles. Il tente d'obtenir le commandement d'une brigade, mais s'arrange de celui d'un bataillon. Après quelque temps passé avec les Grenadier Guards, il est nommé le 1er janvier 1916 lieutenant-colonel, commandant du 6e Bataillon des Royal Scots Fusiliers. La correspondance avec son épouse montre que le but de sa participation au service actif est la réhabilitation de sa réputation, mais que cela est contrebalancé par le sérieux risque d'être tué. En tant que commandant, il continue à montrer l'audace téméraire dont il avait fait sa marque dans ses actions militaires précédentes, bien qu'il désapprouve fortement les hécatombes ayant lieu dans de nombreuses batailles du front occidental. Lord Deede a expliqué, lors d'une réunion de la Royal Historical Society en 2001, pourquoi Churchill s'est rendu sur la ligne de front : « Il était avec les Grenadier Guards, qui étaient à sec [sans alcool] au quartier général du bataillon. Ils aimaient beaucoup le thé et le lait condensé, ce qui n'avait pas beaucoup d'attrait pour Winston, mais l'alcool était autorisé dans la ligne de front, dans les tranchées. Il a donc suggéré au colonel qu'il devrait vraiment voir la guerre de plus près et se rendre sur la ligne de front, ce qui fut vivement recommandé par le colonel, qui pensait que c'était une très bonne chose à faire». En septembre 1916, il est transféré à la réserve territoriale des officiers jusqu'à sa retraite en 1924. En 1941, il est fait colonel des Queen's Royal Hussars à titre honorifique.

Après un échec en 1899, Churchill se représente pour le siège d'Oldham à l'élection générale de 1900. Soutenu par sa notoriété familiale et de héros de la guerre des Boers, il remporte le siège, fait une série de discours dans toute la Grande-Bretagne, les États-Unis et le Canada, qui lui rapportent £10000. Au Parlement, il s'associe à une faction du Parti conservateur, dirigée par Lord Hugh Cecil (les Hughligans), et opposée au leadership de Balfour. Au cours de sa première session parlementaire, il s'oppose aux dépenses militaires du gouvernement et à la proposition de Joseph Chamberlain sur l'augmentation des droits de douane, destinée à protéger la suprématie économique britannique. Les conservateurs de sa propre circonscription le désavouent nettement, car Oldham est un centre manufacturier textile qui craint la concurrence étrangère et se défie du libre-échange, et son parti ne le choisit pas comme candidat pour les élections suivantes. Devant ce désaveu, il décide, à la Pentecôte 1904, de quitter son parti afin de rejoindre les bancs du Parti libéral. Restant député d'Oldham jusqu'à la fin du mandat, mais cette fois en tant que libéral, il continue à faire campagne en faveur du libre-échange. Lorsque, profitant de cette crise des conservateurs, les libéraux renversent le gouvernement et obtiennent le poste de premier ministre pour Henry Campbell-Bannerman, en décembre 1905, Churchill devient sous-secrétaire d'État aux Colonies, s'occupant principalement de l'Afrique du Sud après la guerre des Boers. De 1903 à 1905, Churchill s'attache également à écrire Lord Randolph Churchill, une biographie de son père en deux volumes, publiée en 1906, qui reçoit de nombreuses critiques élogieuses.

Rejeté par les conservateurs d'Oldham notamment en raison de son soutien au libre-échange, Churchill est invité à se présenter pour les libéraux dans la circonscription de Manchester North West. Il remporte le siège à l'élection générale de 1906 avec une majorité de 1214 voix, et représente la circonscription pendant deux ans, jusqu'en 1908. Lorsque Campbell-Bannerman est remplacé par Herbert Henry Asquith en 1908, Churchill, qui s'est battu pour le libre-échange est promu au Cabinet en tant que President of the Board of Trade (ministre du Commerce). En vertu de la loi de l'époque, un nouveau ministre est obligé de solliciter un nouveau mandat lors d'une élection partielle; Churchill perd son siège, mais est rapidement de retour en tant que représentant de la circonscription de Dundee. En tant que ministre du Commerce, il se joint au récent Chancelier Lloyd George pour s'opposer au Premier Lord de l'Amirauté Reginald McKenna (et à son programme coûteux de construction de vaisseaux de guerre dreadnought), et pour soutenir les réformes libérales. En 1908, il présente le projet de loi des chambres de commerce, qui impose pour la première fois un salaire minimum en Grande-Bretagne. En 1909, il crée les bourses de l'emploi pour aider les chômeurs à trouver du travail. Il aide à rédiger la première loi sur les pensions de chômage, et le National Insurance Act de 1911, fondement de l'aide sociale au Royaume-Uni.

Churchill aide aussi à faire passer le « budget du peuple » (People's Budget) et devient président de la “Ligue du budget”, une organisation créée en réponse à l'opposition « Budget Protest League ». Ce projet inclut de nouvelles taxes sur les riches, afin de permettre la création de nouveaux programmes d'aide sociale. Le projet de loi de finances, adopté en 1909 à la Chambre des communes, subit le veto de la Chambre des Lords. Les libéraux bataillent, et remportent deux élections générales en janvier et décembre 1910, afin d'obtenir le soutien de la population à leurs réformes. Ces victoires permettent la réforme de la loi sur le Parlement (1911), pour laquelle Churchill a aussi fait campagne à son nouveau poste de ministre de l'intérieur (depuis 1910).

Choisi par les libéraux pour son image de fermeté au poste de ministre de l'intérieur, Churchill voit son action à ce poste mise à mal en trois occasions : le conflit minier de Combrian, le siège de Sidney Street et les premières actions des suffragettes. En 1910, un certain nombre de mineurs de charbon dans la vallée de Rhondda commencent la manifestation connue sous le nom d'“émeute de Tonypandy. Le chef de police de Glamorgan demande à ce que des troupes soient envoyées afin d'aider la police à réprimer les émeutes. Churchill, apprenant que les troupes sont déjà en route, leur permet d'aller jusqu'à Swindon et Cardiff, mais interdit leur déploiement. Le 9 novembre, le Times critique cette décision. En dépit de cela, la rumeur dans les milieux ouvriers et travaillistes persiste que Churchill a ordonné aux troupes d'attaquer : sa réputation au pays de Galles et dans les milieux travaillistes en a toujours souffert.

Au début du mois de janvier 1911, Churchill fait une apparition controversée au siège de Sidney Street (une opération pour arrêter les auteurs d'un hold-up, révolutionnaires armés et retranchés, semblable à ceux de la bande à Bonnot), à Londres. Il y a une certaine incertitude quant à savoir s'il y a donné des commandements opérationnels. Sa présence, photographiée, attire beaucoup de critiques. Après une enquête, Arthur Balfour fait remarquer, « lui [Churchill] et un photographe risquaient tous les deux leurs précieuses vies. Je comprends ce que faisait le photographe, mais qu'y faisait le très honorable gentleman? » Un biographe, Roy Jenkins, suggère qu'il y a tout simplement été parce qu'« il n'a pas pu résister à aller voir par lui-même » et qu'il n'a pas donné d'ordre. La solution que propose Churchill à la question des suffragettes est un référendum, mais cette idée n'obtient pas l'approbation de Herbert Henry Asquith, et le suffrage des femmes reste en suspens jusqu'à la fin de la Première Guerre mondiale.

En 1911, Churchill prend les fonctions de Premier Lord de l'Amirauté, un poste qu'il occupe donc au début de la Première Guerre mondiale. Il donne l'impulsion à plusieurs initiatives de réformes, y compris le développement de l'aéronautique navale (il prend lui-même des leçons de pilotage), la construction de nouveaux navires de guerre, plus grands, le développement du char d'assaut, et l'abandon du charbon au profit du pétrole dans la Royal Navy. En mars 1914, il présente au Parlement un projet de budget pour la marine de 50 millions de livres, ce qui provoque de violentes controverses ; Churchill voulait maintenir coûte que coûte la suprématie navale de la Grande-Bretagne par rapport à l'Allemagne et résuma ainsi la situation: « Je réclamais 6 nouveaux cuirassés, le Chancelier de l'Échiquier pouvait m'en accorder 4 ; nous avons transigé à 8 ! ». En effet, Churchill n'hésite pas à s'emparer de deux cuirassés construits en Grande-Bretagne pour la marine ottomane et qui étaient prêts à être livrés. Cette décision est un des facteurs de l'entrée en guerre de l'Empire ottoman aux côtés du Reich.

En juillet 1914, Churchill reçoit Albert Ballin, le président de la Hamburg-Amerika Line et chef du lobby maritime allemand, très inquiet de l'aggravation de la crise. Churchill le met en garde : « Mon cher ami, ne nous obligez pas à rentrer en guerre ! ». Le 1er août, il prévient le premier ministre Asquith qu'il va rappeler 40 000 réservistes, mobiliser la flotte et ordonner son transfert dans la Mer du Nord dans le but d'éviter un raid-surprise de la marine allemande comme le fit l'amiral Togo contre la base russe de Port-Arthur en 1905. En effet, Churchill déclare à cette occasion : "Le commandant de la Flotte est le seul qui peux perdre la guerre en un après-midi ! ". Le Chancelier de l'Échiquier Lloyd George s'y oppose violemment, considérant cette décision comme une provocation contre l'Allemagne. Cependant, avec l'accord tacite d'Asquith, Churchill passe outre : tous deux savaient que Bonar Law , le leader conservateur, était partisan de l'intervention aux côtés de la France. Aussi, quand le Cabinet se réunit de nouveau, les opposants à l'intervention se soumirent, ou démissionnèrent comme John Simon. Cette mobilisation préventive a grandement facilité l'envoi d'un ultimatum à l'Allemagne par Sir Edward Grey, le Secrétaire au Foreign Office qui exigera l'évacuation de la Belgique.

Le 5 octobre 1914, Churchill se rend à Anvers, que le gouvernement belge souhaite évacuer. Une brigade des Royal Marines se trouve sur place et, grâce aux sollicitations de Churchill, les 1re et 2e Naval Brigades sont également engagées. Anvers tombe le 10 octobre, et 2500 hommes périssent. On l'accusa à l'époque d'avoir gaspillé des ressources ; il est plus que probable que ses actions ont prolongé la résistance d'une semaine (la Belgique propose de renoncer à Anvers le 3 octobre) et que ce gain de temps sauva Calais et Dunkerque. Churchill s'implique dans le développement du char d'assaut, financé par des fonds de recherche navale. Il dirige ensuite le Landships Committee, chargé de créer le premier corps de chars d'assaut, ce qui est considéré comme un détournement des fonds, même si, une décennie plus tard, le développement du char de combat sera perçu comme une victoire tactique. En 1915, il est l'un des responsables politiques et militaires du désastreux débarquement de Gallipoli sur le détroit des Dardanelles. Il se voit attribuer une part importante dans la responsabilité de l'échec, et, lorsque le premier ministre Asquith forme une coalition comprenant tous les partis, les conservateurs réclament sa rétrogradation comme condition à leur participation.

Durant plusieurs mois, Churchill se voit attribuer la sinécure de Chancelier du duché de Lancaster, poste subalterne du gouvernement. Toutefois, le 15 novembre 1915, il démissionne, ayant le sentiment que son énergie n'est pas utilisée et, tout en restant député, sert pendant plusieurs mois sur le front occidental en commandant le 6e Bataillon du Royal Scots Fusiliers avec le grade de colonel. En mars 1916, il retourne en Angleterre, car il s'impatiente en France et souhaite intervenir à nouveau à la Chambre des communes. En juillet 1917, il est nommé ministre de l'Armement et en janvier 1919, Secrétaire d'État de la Guerre et secrétaire d'État à l'Air. Il est le principal architecte de la règle de dix ans, ligne de conduite permettant au Trésor de diriger et de contrôler les politiques stratégiques, financières et diplomatiques en soutenant l'hypothèse qu'« il n'y aurait pas de grande guerre européenne pour les cinq ou dix prochaines années ».

Une préoccupation majeure de son mandat dans le War Office est l'intervention des forces alliées dans la guerre civile russe. Churchill est un ardent défenseur de l'intervention étrangère, déclarant que le bolchevisme doive être « étranglé dans son berceau. » Il obtient, de la part d'un Cabinet divisé et désintéressé, l'intensification et la prolongation de l'engagement britannique au-delà des vœux des grandes factions au Parlement ou dans la nation, et face à l'hostilité amère du Labour. En 1920, après que les dernières forces britanniques se sont retirées, Churchill joue un rôle dans l'envoi d'armes aux Polonais quand ils envahissent l'Ukraine. Il devient secrétaire d'État aux colonies en 1921 et est signataire du traité anglo-irlandais de 1921, qui établit l'État libre d'Irlande. Il est impliqué dans les longues négociations du traité et, pour protéger les intérêts maritimes britanniques, il conçoit une partie de l'accord de l'État libre d'Irlande afin d'inclure trois ports — Queenstown (Cobh), Berehaven et Lough Swilly —pouvant être utilisés comme bases atlantiques pour la Royal Navy. En accord avec les termes de l'accord anglo-irlandais du Commerce, ces bases sont restituées à la nouvellement nommée « Irlande » en 1938.

On affirme parfois que Churchill a préconisé l'utilisation de gaz lacrymogènes sur les tribus kurdes de Mésopotamie. Cette accusation est fondée presque entièrement sur une minute du War Office du 12 mai 1919 : « Je ne comprends pas cette délicatesse exagérée à propos de l'utilisation du gaz. Nous avons définitivement arrêté la position, à la Conférence de Paix, argumentant en faveur du maintien du gaz comme un instrument permanent de guerre. C'est pure affectation que de lacérer un homme avec les fragments pernicieux d'une explosion d'obus et de se confondre à lui faire pleurer les yeux par le moyen de gaz lacrymogènes. Je suis fortement en faveur de l'usage de gaz empoisonnés contre des tribus non civilisées. L'effet moral devrait être tel que la perte de vies humaines devrait être réduite au minimum. Il n'est pas nécessaire d'utiliser seulement les gaz les plus meurtriers : des gaz peuvent être utilisés qui causent un grand dérangement et répandraient une terreur vigoureuse, et cependant ne laisseraient pas de séquelles permanentes sur les personnes atteintes. » Si les forces britanniques ont envisagé l'utilisation de gaz toxiques afin de mater les rebelles kurdes, il n'y a aucune preuve qu'ils en aient fait usage.

En tant que Secrétaire d'État aux Colonies ( Colonial and India Office), il est chargé du Proche-Orient qui vient de passer sous contrôle britannique, et prend le colonel T. E. Lawrence comme conseiller. Ce dernier obtint de Churchill de transformer le mandat de la SDN sur l'Irak en traité d'alliance, moins humiliant, et de remplacer les forces terrestres par des avions de chasse, moins visibles mais tout aussi efficaces sur un territoire comme l'Irak. En septembre, le Parti conservateur se retire de la coalition du gouvernement suite à une réunion de députés d'arrière-ban insatisfaits de la gestion de l'affaire Chanak, ce qui précipite l'imminence des élections générales d'octobre 1922. Churchill tombe malade durant la campagne, et doit subir une appendicectomie de telle sorte qu'il lui est difficile de faire campagne. Il doit aussi composer avec les divisions internes qui assaillent le Parti libéral. Il arrive quatrième à l'élection de Dundee, perdant au profit du prohibitionniste Edwin Scrymgeour. Churchill lancera plus tard qu'il a quitté Dundee « sans bureau, sans siège, sans parti et sans attache et... sans appendice ! ». Il se présente de nouveau pour les libéraux à l'élection générale de 1923, perdant à Leicester, puis comme indépendant, d'abord sans succès dans une élection partielle dans la circonscription de l'abbaye de Westminster, puis avec succès à l'élection générale de 1924, à Epping. L'année suivante, il rejoint officiellement le Parti conservateur, en commentant ironiquement que « n'importe qui peut être un lâcheur, mais il faut une certaine ingéniosité pour l'être à nouveau ».

Il est nommé chancelier de l'Échiquier en 1924 par Stanley Baldwin, et dirige le désastreux retour à l'étalon-or en Grande-Bretagne qui aboutit à la déflation, au chômage et à la grève des mineurs, conduisant à la grève générale de 1926. Sa décision, annoncée dans le budget 1924, vient après une longue consultation avec divers économistes, y compris John Maynard Keynes, le Secrétaire permanent au Trésor, Sir Otto Niemeyer et le conseil d'administration de la Banque d'Angleterre. Cette décision incite Keynes à écrire The Economic Consequences of Mr. Churchill, faisant valoir que le retour à l'étalon-or à la parité d'avant-guerre en 1925 (1 £ = 4,86 $) conduirait à une dépression mondiale. Toutefois, la décision est généralement considérée comme populaire et de « bonne économie » bien que Lord Beaverbrook et la fédération des industries britanniques s'y opposent.

Churchill, plus tard, considèrera cette décision comme la plus grande erreur de sa vie. Toutefois, dans les discussions à cette époque avec l'ancien chancelier McKenna, il reconnait déjà que le retour à l'étalon-or et la politique de l'argent cher est économique mauvaise. Dans ses discussions, il maintint toutefois que cette décision était fondamentalement politique - un retour aux conditions d'avant-guerre dans lesquelles il croyait. Dans son discours sur le projet de loi, il déclare : « Je vais vous dire ce qu'il [le retour à l'étalon-or] va nous attacher. Il va nous attacher à la réalité ». Le retour au taux de change d'avant-guerre et à l'étalon-or déprime les industries. La plus touchée est l'industrie du charbon. Déjà affecté par la baisse de la production depuis que les navires sont passés au pétrole, le retour aux échanges d'avant-guerre ajoute des coûts additionnels estimés jusqu'à 10 % pour l'industrie. En juillet 1925, une commission d'enquête rapporte que les mineurs s'en trouvent généralement favorisés, contrairement aux propriétaires des mines. Baldwin, avec le soutien de Churchill, propose une subvention à l'industrie pendant qu'une commission royale prépare un nouveau rapport.

Cette commission ne résout rien, et le litige impliquant les mineurs conduit à la grève générale de 1926 ; Churchill aurait alorslaissé entendre que les mitrailleuses devraient être utilisées sur les mineurs. Il édite le journal du gouvernement, le British Gazette, et, pendant le conflit, fait valoir que « soit le pays va briser la grève générale, soit la grève générale va briser le pays » et déclare que le fascisme de Benito Mussolini a « rendu un service à l'ensemble du monde », en exposant « un moyen de lutter contre les forces subversives ». De fait, il considère le régime comme un rempart contre la menace de la révolution communiste. À un certain point, Churchill va jusqu'à surnommer Mussolini le « génie romain [...] le plus grand législateur entre les hommes. »

Les économistes contemporains, ainsi que l'opinion de l'époque, critiquent également les mesures budgétaires de Churchill. Elles sont considérées comme aidant les rentiers bancaires, généralement prospères, et la classe salariale (à laquelle Churchill et ses associés appartiennent généralement), au détriment des fabricants et des exportateurs. Ces derniers sont connus comme souffrant de l'importation et de la concurrence dans les marchés traditionnels d'exportation. Les mesures sont aussi considérées comme démunissant trop les forces armées. Churchill a écrit une biographie de son ancêtre John Churchill, 1er Duc de Marlborough dans le milieu des années 1930. Le gouvernement conservateur est défait aux élections générales de 1929. Churchill n'a pas demandé à être élu à la commission conservatrice des affaires, la direction officielle des députés conservateurs. Au cours des deux années suivantes, il s'éloigne de la direction conservatrice sur les questions de protection tarifaire et du Mouvement pour l'indépendance de l'Inde, de par ses opinions politiques et ses amitiés avec les barons de la presse, de la finance et d'autres personnes dont la réputation est considéré comme douteuse. Quand Ramsay MacDonald forme le gouvernement national en 1931, il n'est pas invité à s'y joindre. Sa carrière est au ralenti, c'est une période connue comme sa traversée du désert.

Il passe la majeure partie des années suivantes à ses écrits, dont Marlborough : His Life and Times − une biographie de son ancêtre John Churchill, 1er Duc de Marlborough −, A History of the English-Speaking Peoples (cette dernière œuvre ne sera publiée que bien après la Seconde Guerre mondiale), Great Contemporaries, de nombreux articles de journaux et des collections de discours. Il est l'un des écrivains les mieux payés de son temps. Ses opinions politiques, énoncées dans Élection Romaines en 1930, qui est publié sous le titre Gouvernement parlementaire et problème économique (republié en 1932 dans son recueil d'essais « Thoughts and Adventures »), impliquent l'abandon du suffrage universel, un retour au suffrage censitaire (le droit de vote étant accordé en fonction de la propriété), la représentation proportionnelle pour les grandes villes et un « sous-Parlement » économique.

Au cours de la première moitié des années 1930, Churchill est franchement opposé à l'octroi du statut de dominion à l'Inde. Après un voyage aux États-Unis en 1930, il aurait dit : « l'Inde est un terme géographique, [...], elle n'est pas plus une nation unie que l'Équateur ». Il est l'un des fondateurs de la « Ligue de défense de l'Inde », un groupe dédié à la préservation du pouvoir britannique en Inde. Dans des discours et des articles de presse de cette période, il prévoit un taux de chômage britannique élevé et la guerre civile en Inde si l'indépendance devait être accordée. Le vice-roi Lord Irwin, qui avait été nommé par le précèdent gouvernement conservateur, participe à la première Round Table Conference, qui se tient de novembre 1930 à janvier 1931, puis annonce la décision gouvernementale selon laquelle l'Inde devrait recevoir le statut de dominion. En cela, le gouvernement est appuyé par le Parti libéral et, au moins officiellement, par le Parti conservateur. Churchill dénonce la Conférence. Lors d'une réunion de l'Association conservatrice d'Essex-Ouest spécialement convoquée afin que Churchill puisse expliquer sa position, il dit : « Il est aussi alarmant et nauséabond de voir M. Gandhi, un avocat séditieux du Middle Temple, qui pose maintenant comme un fakir d'un type bien connu en Orient, montant à demi-nu jusqu'aux marches du palais du vice-roi [...] afin de parlementer sur un pied d'égalité avec le représentant de l'empereur-roi. » Il nomme les dirigeants du Congrès indien « des brahmanes qui vocifèrent et baratinent les principes du libéralisme occidental. »

Deux incidents endommagent grandement la réputation de Churchill au sein du Parti conservateur au cours de cette période ; tous deux furent considérés comme des attaques par le premier ban conservateur. Le premier est le discours qu'il prononce à la veille de l'élection partielle de St-George, en avril 1931. Dans un siège conservateur assuré, le candidat officiel conservateur Duff Cooper est opposé à un conservateur indépendant. L'indépendant est appuyé par Lord Rothermere, Lord Beaverbrook et par leurs journaux respectifs. Bien que préparé avant que l'élection partielle soit prévue, le discours de Churchill est considéré comme une déclaration de soutien au candidat indépendant et comme un appui à la campagne des barons de la presse contre Baldwin. La position de Baldwin est renforcée lorsque Duff Cooper remporte l'élection, et que la campagne de désobéissance civile en Inde cesse avec le pacte Gandhi-Irwin. Le deuxième problème provient d'une accusation, selon laquelle Sir Samuel Hoare et Lord Derby auraient fait pression sur la Chambre de Commerce de Manchester afin qu'elle modifie le rapport transmis au Joint Select Committee, examinant la loi sur le gouvernement de l'Inde ; ils auraient ainsi violé le privilège parlementaire. Churchill évoque la question devant le Comité des privilèges de la Chambre des Communes qui, après enquête, rapporte à la Chambre qu'il n'y a pas eu violation. Le rapport est débattu le 13 juin. Churchill n'est pas en mesure de trouver un seul partisan à la Chambre et le débat prend fin sans vote sur le rapport.

Churchill rompt définitivement avec Stanley Baldwin sur l'indépendance de l'Inde, et n'obtient aucun ministère tant que Baldwin est premier ministre. Certains historiens voient exposée son attitude à l'égard de l'Inde dans son livre My Early Life (1930). Les historiens contestent également ses motivations concernant le maintien de son opposition. Certains le voient essayer de déstabiliser le gouvernement national. D'autres établissent également un parallèle entre les attitudes de Churchill face à l'Inde, d'une part, et aux nazis, de l'autre. À partir de 1932, quand il s'oppose à ceux qui préconisent de donner à l'Allemagne le droit de parité militaire avec la France, Churchill parle souvent des dangers du réarmement de l'Allemagne. Par la suite, en particulier dans The Gathering Storm (l'Orage Approche), il se dépeint comme étant lui-même pour un temps, une voix unique appelant à la Grande-Bretagne à se renforcer pour lutter contre le bellicisme de l'Allemagne. Toutefois, Lord Lloyd est le premier à souligner ce danger. L'attitude de Churchill envers les dictateurs fascistes est ambigüe. En 1931, il met en garde la Société des Nations lorsqu'elle veut s'opposer à l'invasion japonaise en Mandchourie : « J'espère que nous allons essayer en Angleterre de comprendre la position du Japon, un ancien État... D'un côté, ils ont la sombre menace de la Russie soviétique. Sur l'autre, le chaos de la Chine, quatre ou cinq provinces qui sont torturées sous le régime communiste ». Dans les articles de presse, il évoque le gouvernement républicain espagnol en tant que rempart contre le communisme, et l'armée de Franco comme un mouvement anti-rouges». Il soutient le pacte Hoare-Laval et continue jusqu'en 1937 à louanger Benito Mussolini.

S'exprimant à la Chambre des communes en 1937, Churchill déclare : « Je ne prétends pas que, si j'avais à choisir entre le communisme et le nazisme, je choisirais le communisme ». Dans un essai de 1935, intitulée « Hitler and his Choice » republié en tant sous le nom de « Great Contemporaries » en 1968, Churchill exprimait l'espoir qu'Hitler, s'il en décide ainsi, et en dépit de son ascension au pouvoir dictatorial par le biais de l'action, à la haine et la cruauté, puisse encore « passer à l'histoire comme l'homme qui a restauré l'honneur et de la paix de l'esprit de la grande nation germanique et a de nouveau serein, utile et fort, à l'avant-garde de la famille ». Le premier grand discours de Churchill sur la défense, le 7 février 1934, souligne la nécessité de reconstruire la Royal Air Force et de créer un ministère de la Défense ; son second, le 13 juillet, demande instamment un nouveau rôle pour la Société des Nations. Ces trois points restent ses thèmes primordiaux avant le début de 1936. En 1935, il est l'un des membres fondateurs de “Focus”, qui rassemble des personnes de différentes orientations politiques et professionnelles, unies dans la recherche de « la défense de la liberté et de paix ». Focus conduit à la formation d'un groupe plus important, “Arms and the Covenant Movement”, en 1936.

Churchill est en vacances en Espagne quand les Allemands réoccupent la Rhénanie en février 1936 ; il revient alors dans une Grande-Bretagne divisée : l'opposition travailliste est fermement opposée à toute sanction, tandis que le gouvernement national est désuni, entre ceux qui soutiennent des sanctions économiques, et ceux qui disent que même cela conduira à un recul humiliant de la Grande-Bretagne, car la France ne soutiendra pas une intervention. Le discours mesuré de Churchill, le 9 mars, est salué par Neville Chamberlain comme constructif. Mais dans les semaines suivantes, Churchill est laissé de côté pour le poste de ministre pour la coordination de la défense, en faveur du procureur général Sir Thomas Inskip. Alan Taylor commente cette décision : « une nomination correctement décrite comme la plus extraordinaire depuis que Caligula a fait de son cheval un consul ». En juin 1936, Churchill organise une délégation de hauts responsables conservateurs, qui partagent ses soucis, afin de voir Baldwin, Chamberlain et Halifax. Il essaye de convaincre des délégués des deux autres partis à se joindre à eux, et, plus tard, écrit: « si les dirigeants de l'opposition des libéraux et du Labour étaient venus avec nous, cela aurait pu aboutir à une situation politique aussi puissante que les résultats des actions mises en place ». Mais, vu sa composition, la réunion aboutit à peu de choses, Baldwin faisant valoir que le gouvernement fait tout ce qu'il peut étant donné le sentiment antiguerre de l'électorat.

Le 12 novembre, Churchill revient sur le sujet. Après avoir donné quelques exemples qui montrent que l'Allemagne se prépare pour la guerre, il dit : « Le gouvernement est incapable de prendre une décision ou de contraindre le premier ministre à en prendre une. Alors les membres du cabinet s'embrouillent dans d'étranges paradoxes, bien décidés seulement à ne rien décider, bien résolus à ne rien résoudre ; ils mettent toute leur énergie à se laisser aller à la dérive, tout leur effort à être malléable, toutes leurs forces à se montrer impuissants. Des mois et des années qui vont suivre, qui sont d'un si grand prix pour la grandeur de l'Angleterre et ont peut-être même pour elle une importance vitale, nous ne ferons rien, nous les laisserons dévorer par les sauterelles ». R. R. James qualifie ce discours comme l'un des plus brillants de Churchill au cours de cette période ; la réponse de Baldwin semble faible et perturbe la Chambre. L'échange donne un nouvel encouragement au « Arms and the Covenant Movement ».

En juin 1936, Walter Monckton dit à Churchill que les rumeurs selon lesquelles le roi Edward VIII a l'intention d'épouser Mme Wallis Simpson sont crédibles. Churchill met en garde contre le mariage, et déclare qu'il considère le premier mariage de Mme Simpson comme une « sauvegarde ». En novembre, il refuse l'invitation de Lord Salisbury à faire partie d'une délégation de conservateurs chevronnés d'arrière-ban, allant voir Baldwin pour discuter de la question. Le 25 novembre, lui, Attlee et le leader libéral Sinclair s'entretiennent avec Baldwin, qui leur annonce officiellement l'intention du Roi. On leur demande s'ils constitueraient un gouvernement, si Baldwin et le gouvernement national démissionnaient, dans le cas où le Roi ne respecterait pas l'avis du ministère. Attlee et Sinclair répondent qu'ils n'entreraient pas en fonction s'ils étaient invités à le faire. Churchill répond que son état d'esprit était un peu différente, mais qu'il soutiendrait le gouvernement.

La crise d'abdication devient publique dans les quinze premiers jours du mois de décembre 1936. À ce moment, Churchill donne publiquement son soutien au Roi. La première réunion publique du « Arms and the Covenant Movement » a lieu le 3 décembre. Churchill était un grand orateur et écrivit plus tard que dans la réponse au La langue de cette portion d’article est : en Vote of Thanks  ⇔  vote de confiance, il a fait une déclaration « sur l'inspiration du moment » demandant un délai avant que toute décision soit prise soit par le Roi soit par son Cabinet. Plus tard dans la nuit, Churchill examine le projet de déclaration d'abdication du Roi, et en discute avec Beaverbrook et l'avocat du Roi. Le 4 décembre, il rencontre le Roi et l'exhorte de nouveau à retarder toute décision concernant l'abdication. Le 5 décembre, il publie une longue déclaration dénonçant la pression inconstitutionnelle que le ministère applique sur le roi, pour le forcer à prendre une décision hâtive. Le 7 décembre, il tente d'intervenir aux Communes pour plaider en faveur d'un délai. Il est hué. Apparemment déstabilisé par l'hostilité de tous les membres, il quitte la salle.

La réputation de Churchill au Parlement, comme dans le reste de l'Angleterre, est gravement endommagée. Certains, comme Alistair Cooke, voient Churchill essayant de fonder un La langue de cette portion d’article est : en King's Party  ⇔  parti royaliste. D'autres, comme Harold Macmillan, sont consternés par les dégâts, provoqués par l'appui de Churchill au roi, envers le La langue de cette portion d’article est : en Arms and the Covenant Movement  ⇔  Mouvement des armes et de la convention. Churchill lui-même écrit plus tard : « J'ai été frappé moi-même que dans l'opinion publique, cela était presque unanimement vu comme si ma vie politique avait pris fin ». Les historiens sont divisés sur les motifs de Churchill à apporter son soutien à Édouard VIII. Certains, tel A. J. P. Taylor, voient cela comme une tentative de « renverser un gouvernement d'hommes faibles ». D'autres, comme Rhode James, voient les motivations de Churchill comme honorables et désintéressées, étant très compatissant envers le roi.

S'il est vrai qu'il a peu d'appui à la Chambre des communes pendant une bonne partie des années 1930, il a de nombreux privilèges donnés par le gouvernement. Le « groupe de Churchill » de la deuxième moitié de la décennie consiste seulement en lui-même, Duncan Sandys et Brendan Bracken. Il est isolé des autres principales factions au sein du Parti conservateur, qui font pression pour une accélération du réarmement et une politique étrangère plus forte. Dans un certain sens, « l'exil » est plus apparent que réel. Churchill continue d'être consulté sur de nombreuses questions par le gouvernement, et est toujours considéré comme un leader alternatif. Même à l'époque où Churchill fait campagne contre l'indépendance de l'Inde, il reçoit des informations officielles, et par ailleurs secrètes. Dès 1932, le voisin de Churchill, le major Desmond Morton, avec l'approbation de Ramsay MacDonald, donne à Churchill des informations du même type sur la force aérienne allemande. À partir de 1930, Morton dirige un département de la commission de la défense impériale chargé de la recherche sur la capacité opérationnelle des défenses des autres nations. Lord Swinton, en tant que Secrétaire d'État pour l'air, et avec l'approbation de Baldwin, lui donne accès en 1934 à tous ces renseignements.

Tout en sachant que Churchill resterait très critique envers le gouvernement, Swinton le renseigne donc, car il pense qu'un adversaire bien informé est préférable à un autre se fondant sur des rumeurs et des ouï-dires. Churchill est un féroce opposant de la politique d'apaisement de Neville Chamberlain envers d'Adolf Hitler et après la crise de Munich, au cours de laquelle la Grande-Bretagne et la France avaient abandonné la Tchécoslovaquie à Hitler, il déclare carrément et prophétiquement, au cours d'un discours à la Chambre des communes : « vous aviez le choix entre la guerre et le déshonneur. Vous avez choisi le déshonneur, et vous aurez la guerre ».

Le 3 septembre 1939, la Royaume-Uni déclare la guerre à l'Allemagne ; Churchill est nommé premier lord de l'Amirauté et membre du Cabinet de guerre, tout comme il l'avait été pendant la première partie de la Première Guerre mondiale. Lorsqu'ils en sont informés, le Conseil de l'Amirauté envoie un signal à la flotte : « Winston is Back ! ». Dans ce travail, il prouve qu'il est l'un des ministres les plus importants au cours de la « Drôle de guerre », alors que les seules actions notables ont lieu sur les mers. Churchill préconise l'occupation préventive du port de minerai de fer de la Norvège (neutre) situé à Narvik, et les mines de fer de Kiruna, en Suède, au début de la guerre. Toutefois, Chamberlain et le reste du War Cabinet (en) sont en désaccord, et l'opération est retardée jusqu'à l'invasion allemande de la Norvège.

Le 10 mai 1940, quelques heures avant l'invasion allemande de la France par une attaque éclair via les Pays-Bas belgiques, il devient clair que, à la suite de l'échec en Norvège, le pays n'aurait aucune confiance en Chamberlain pour poursuivre la guerre. C'est pour cette raison que Chamberlain démissionne. La version communément admise de la suite des événements indique que Lord Halifax refuse le poste de premier ministre, parce qu'il croit qu'il ne pourra pas gouverner efficacement en tant que membre de la Chambre des Lords au lieu de la Chambre des communes. Bien que traditionnellement l'ancien premier ministre ne conseille pas le Roi sur son successeur, Chamberlain veut quelqu'un qui commande avec l'appui des trois principaux partis à la Chambre des communes. Une réunion entre Chamberlain, Halifax, Churchill et David Margesson, le chef des whips gouvernementaux, conduit à recommander Churchill à ce poste ; en tant que monarque constitutionnel, George VI demande donc à Churchill d'être premier ministre et de former un gouvernement réunissant tous les partis. Le premier acte de Churchill est d'écrire à Chamberlain pour le remercier de son soutien.

Churchill fut parmi les premiers à reconnaître la menace croissante d'Hitler, bien avant le début de la Seconde Guerre mondiale, et ses mises en garde furent en grande partie lettre morte. Un courant de l'opinion publique et politique britannique, dont fait partie le ministre des Affaires étrangères lord Halifax, serait en faveur d'une paix négociée avec une Allemagne clairement en position de force. Churchill néanmoins refuse d'étudier l'éventualité d'un armistice avec l'Allemagne d'Hitler. Son usage de la rhétorique affermit l'opinion publique contre un règlement pacifique, et prépare les Britanniques à une longue guerre. Inventant le nom de la prochaine bataille, Churchill déclare dans son « heure de gloire » à la Chambre des communes le 18 juin 1940, « Je pense que la bataille d'Angleterre va bientôt commencer ». En refusant un armistice avec l'Allemagne, Churchill conserve intacte la résistance de l'Empire britannique, et crée les bases de la contre-attaque des Alliés de 1942-45, la Grande-Bretagne agissant comme une plate-forme pour le ravitaillement de l'Union soviétique et de la libération de l'Europe occidentale.

En réponse à de précédentes critiques, soulignant qu'il n'y avait jamais eu de ministre seul en charge de la poursuite de la guerre, Churchill crée et prend le poste supplémentaire de ministre de la Défense. Il nomme immédiatement son ami et confident, l'industriel et baron de la presse Lord Beaverbrook, responsable de la production des avions. C'est le sens aigu de l'industrie de Beaverbrook qui permet à la Grande-Bretagne de préparer rapidement la production et la conception des avions, ce qui va finalement faire la différence dans la guerre.

Les discours de Churchill sont une grande source d'exaltation pour la Grande-Bretagne en guerre. Son premier discours en tant que premier ministre est le fameux « Je n'ai rien d'autre à offrir que du sang, des larmes et de la sueur ». Il est suivi de près par deux autres, tout aussi célèbres, faits juste avant la bataille de la Grande-Bretagne : « Nous irons jusqu’au bout, nous nous battrons en France, nous nous battrons sur les mers et les océans, nous nous battrons avec une confiance et une force croissantes dans les airs, nous défendrons notre île, quel qu’en soit le prix, nous nous battrons sur les plages, nous nous battrons sur les aires d’atterrissage, nous nous battrons dans les champs et dans les rues, nous nous battrons dans les montagnes ; nous ne nous rendrons jamais, et même si, ce que je ne crois pas un seul instant, cette île ou une grande partie de celle-ci était soumise et assiégée, alors notre Empire au-delà des mers, armé et gardé par la Flotte britannique, continuerait la bataille, jusqu’à, quand Dieu le voudra, le Nouveau Monde, avec tout son pouvoir et sa force, s’avance au-devant pour secourir et libérer l’ancien. » « Armons-nous de courage pour accomplir notre devoir, et conduisons-nous de manière à ce que, quand bien même l'Empire et le Commonwealth dureraient mille ans, les hommes disent encore « ce fut là leur heure de gloire. »

Au paroxysme de la bataille d'Angleterre, sa ragaillardissante vue de la situation comprend notamment la phrase restée célèbre, « Jamais dans l'histoire des conflits humains un si grand nombre d'hommes n'ont dû autant à un si petit nombre ». Celle-ci est à l'origine du surnom de The Few pour les pilotes de chasse Alliés. L'un de ses discours de guerre les plus mémorables survient le 10 novembre 1942 au déjeuner du Lord-maire à Mansion House à Londres, en réponse à la victoire des Alliés lors de la seconde bataille d'El Alamein. Churchill déclare: « Maintenant ce n'est pas la fin. Ce n'est même pas le commencement de la fin. Mais c'est, peut-être, la fin du commencement. » Sans avoir beaucoup de soutien ou de bonnes nouvelles à apporter au peuple britannique, il prend un risque politique en choisissant délibérément de souligner les dangers. « Le pouvoir de la rhétorique », écrit Churchill, « n'est ni conféré, ni tout à fait acquis, mais entretenu ». Mais tous n'étaient pas impressionnés par son éloquence. Robert Menzies, qui fut Premier Ministre d'Australie, a dit durant la Seconde Guerre mondiale à propos de Churchill : « Sa pensée dominante est la possibilité, si attrayante à ses yeux, que les faits gênants disparaissent d'eux-même. » Un autre allié écrit : « Il est... l'esclave des mots que son esprit invente à partir des idées... et il peut se convaincre lui-même de la vérité dans presque tous les cas, si à travers son mécanisme de rhétorique, il peut continuer ce parcours effréné ».

Les bonnes relations de Churchill avec Franklin D. Roosevelt lui procurent la nourriture, le pétrole et les munitions par l'intermédiaire des routes maritimes de l'Atlantique du Nord. C'est pour cette raison que Churchill est soulagé lorsque Roosevelt est réélu en 1940. Une fois réélu, Roosevelt met immédiatement en œuvre une nouvelle méthode pour la fourniture et le transport du matériel militaire vers la Grande-Bretagne sans la nécessité d'un paiement. En d'autres termes, Roosevelt persuade le Congrès que le remboursement pour ce service très coûteux pourrait être la défense des États-Unis ; le prêt-bail est ainsi accordé. Churchill participe à 12 conférences stratégiques avec Roosevelt, qui portent sur la Charte de l'Atlantique, l'« Europe first strategy », la Déclaration des Nations unies et d'autres négociations sur la guerre. Après l'attaque sur Pearl Harbor, la première pensée de Churchill, prévoyant l'entrée en guerre des États-Unis est : « Nous avons gagné la guerre ! » Le 26 décembre 1941, Churchill s'adresse à la réunion conjointe du Congrès américain, en demandant, à propos de l'Allemagne et du Japon : « Quelles sortes de gens pensent-ils que nous sommes? » Churchill lance le Special Operations Executive (SOE), dirigé par Hugh Dalton, le ministre de l'Économie de guerre, qui organise, réalise et tente dans le secret des opérations de sabotage et de recrutement dans les territoires occupés, avec des succès notables. Il lance aussi les Commandos qui créent le modèle de la plupart des forces spéciales actuelles dans le monde. Les Russes parlent de lui comme le « British Bulldog ».

Churchill a la santé fragile, comme le montre une légère crise cardiaque qu'il subit en décembre 1941 à la Maison Blanche, et également en décembre 1943 lorsqu'il contracte une pneumonie. Malgré cela, il parcourt plus de 160 000 km tout au long de la guerre afin de rencontrer d'autres dirigeants. Pour des raisons de sécurité, il voyage habituellement en utilisant le pseudonyme du colonel Warden. Churchill participe à l'élaboration des traités qui redessinent les limites de l'Europe et de l'Asie de l'après Seconde Guerre mondiale, discutées dès 1943. Lors de la Conférence de Québec en 1944, il rédige et, avec le président américain Franklin D. Roosevelt, signe une version plus modérée du plan Morgenthau original, dans laquelle ils s'engagent à transformer l'Allemagne, après la capitulation inconditionnelle, « en un pays d'un style essentiellement agricole et pastoral ». Les propositions des nouvelles frontières de l'Europe et des colonies sont officiellement acceptées par Harry S. Truman, Churchill et Staline à Potsdam. La forte relation de Churchill avec Harry Truman est également d'une grande importance pour les deux pays. Bien qu'il soit clair qu'il regrette la perte de son ami et homologue Roosevelt, Churchill est extrêmement favorable à Truman durant ses premiers jours au pouvoir, disant de lui qu'il est « le type de leader dont le monde a besoin, lorsque celui-ci a le plus besoin de leader ».

Lorsqu'Hitler envahit l'Union soviétique, Winston Churchill, un violent anticommuniste, déclare : « Si Hitler voulait envahir l'enfer, je pourrais trouver l'occasion de faire une recommandation favorable au diable à la chambre des Communes », en référence à sa politique à l'égard de Staline. Bientôt, de l'équipement et des blindés britanniques sont envoyés afin d'aider l'Union soviétique. Le règlement concernant les frontières de la Pologne, qui sera la mise en place des frontières entre la Pologne et l'Union soviétique et entre l'Allemagne et la Pologne, est considéré comme une trahison envers la Pologne au cours de l'après-guerre, comme établi contre l'avis du gouvernement polonais en exil. C'est Winston Churchill qui essaye de convaincre Stanisław Mikołajczyk, le premier ministre du gouvernement polonais en exil, d'accepter la volonté de Staline, mais Mikolajczyk refuse. Churchill était convaincu que la seule manière d'atténuer les tensions entre les deux populations était le transfert de personnes afin de faire correspondre les frontières nationales à celles des populations.

Comme il l'expose à la Chambre des communes le 15 décembre 1944 : « l'expulsion est la méthode qui, pour autant que nous ayons pu le constater, sera la plus satisfaisante et durable. Il n'y aura pas de mélange des populations causant des problèmes sans fin... Une remise à zéro sera faite. Je ne suis pas alarmé par ces transferts, qui sont plus que faisables dans des conditions modernes ». Cependant, l'expulsion des Allemands est réalisée par l'Union soviétique d'une manière qui aboutit à beaucoup plus de difficultés et, selon un rapport de 1966 du Ministère allemand de l'ouest des réfugiés et des personnes déplacées, à la mort de plus de 2,1 millions de personnes. Churchill s'oppose à l'annexion de la Pologne par l'Union soviétique et l'écrit amèrement dans ses livres, mais il est incapable de l'empêcher lors des différentes conférences.

Au cours d'octobre 1944, lui et Eden vont à Moscou pour rencontrer les dirigeants russes. À ce stade, les forces russes commencent à progresser dans divers pays d'Europe orientale. Churchill estime que, jusqu'à ce que tout soit officiellement et correctement élaboré à la Conférence de Yalta, il devait y avoir un pacte provisoire, en temps de guerre, à l'égard de qui ferait quoi. La plus importante de ces réunions a lieu le 9 octobre 1944 au Kremlin entre Churchill et Staline. Au cours de cette réunion, les problèmes concernant la Pologne et les pays des Balkans sont discutés. Churchill raconte son discours avec Staline sur la journée : « Parlons un peu de nos affaires dans les Balkans. Vos armées sont en Bulgarie et en Roumanie. Nous avons des intérêts, des missions et des agents là. Ne nous laissons pas aller à la mésentente pour des petites choses. Pour autant que la Grande-Bretagne et la Russie soient concernées, que penseriez-vous d'avoir 90 % de prédominance en Roumanie, de nous laisser 90% pour la Grèce, et de faire 50/50 pour la Yougoslavie ? » Entre le 13 février et le 15 février 1945, les Britanniques et les Américains bombardent la ville allemande de Dresde, bondée d'Allemands blessés et de réfugiés. En raison de l'importance culturelle de la ville, et du nombre de victimes civiles faites alors que la fin de la guerre est proche, cette action reste l'une des plus controversées faites lors de la guerre par des Alliés sur le front occidental. Churchill déclare, suite au bombardement, dans un télégramme top secret : « It seems to me that the moment has come when the question of bombing of German cities simply for the sake of increasing the terror, though under other pretexts, should be reviewed ... I feel the need for more precise concentration upon military objectives such as oil and communications behind the immediate battle-zone, rather than on mere acts of terror and wanton destruction, however impressive. »

Après réflexion, sous la pression des chefs d'état-major et en réponse à l'opinion exprimée par entre autres Sir Charles Portal (chef de la Force aérienne), et Arthur Harris (Air Officer Commanding-in-Chief of Bomber Command) , Churchill retire sa note et en publie une nouvelle. Dans la version définitive du mémo complété le 1er avril 1945, il déclare : « It seems to me that the moment has come when the question of the so called 'area-bombing' of German cities should be reviewed from the point of view of our own interests. If we come into control of an entirely ruined land, there will be a great shortage of accommodation for ourselves and our allies ... We must see to it that our attacks do no more harm to ourselves in the long run than they do to the enemy's war effort. » En fin de compte, la responsabilité de la partie britannique de l'attaque incombe à Churchill, et c'est pour cette raison qu'il est critiqué pour avoir permis les bombardements. L'historien allemand Jörg Friedrich affirme que « la décision de Winston Churchill de bombarder une région d'une Allemagne sinistrée entre janvier et mai 1945 était un crime de guerre », et le philosophe A.C. Grayling, dans des écrits de 2006, remet en question l'ensemble de la campagne de bombardement stratégique par la RAF, en exposant comme argument que bien que n'étant pas un crime de guerre, il s'agissait d'un crime moral et nuisible à l'affirmation selon laquelle les Alliés ont mené une guerre juste.

D'autre part, certains affirment aussi que la participation de Churchill dans le bombardement de Dresde est fondée sur les orientations stratégiques et les aspects tactiques pour gagner la guerre. La destruction de Dresde, qui fut immense, avait été conçue pour accélérer la défaite de l'Allemagne. Comme l'historien Max Hastings déclare, dans un article sous-titré « les bombardements alliés de Dresde » : « Je crois qu'il est faux de décrire le bombardement stratégique comme un crime de guerre, cela pourrait être une tentative de proposer certaines équivalences morales avec les actes des nazis. Le bombardement représente un effort sincère, bien que fautif, d'amener l'Allemagne à la défaite militaire. »

En outre, l'historien britannique Frederick Taylor affirme que : « Toutes les parties ont bombardé les villes des autres pendant la guerre. Un demi-million de citoyens soviétiques, par exemple, décèdent des suites de bombardements allemands pendant l'invasion et l'occupation de la Russie. C'est à peu près équivalent au nombre de citoyens allemands qui décèdent des suites de raids des forces alliées. Mais la campagne de bombardement des Alliés est rattachée aux opérations militaires et cesse dès que les opérations militaires ont cessé. »

En juin 1944, les forces alliées envahissent la Normandie et repoussent les forces nazies vers l'Allemagne sur un large front au cours de l'année suivante. Après avoir été attaquée sur trois fronts par les Alliés, l'Allemagne est défaite. Le 7 mai 1945 au siège du SHAEF à Reims, les Alliés acceptent la reddition de l'Allemagne. Le même jour, dans un flash d'information de la BBC, John Snagge annonce que le 8 mai sera la Journée de la victoire en Europe. Churchill annonce à la nation que l'Allemagne a capitulé, et qu'un cessez-le-feu définitif sur tous les fronts de l'Europe entrerait en vigueur à une minute après minuit, cette nuit-là. Par la suite, Churchill déclare à une foule immense à Whitehall : « Ceci est votre victoire ». Le peuple répond : « Non, c'est la vôtre », et Churchill entame le chant du Land of Hope and Glory avec la foule. Dans la soirée, il fait une autre émission à la nation en affirmant que la défaite du Japon se concrétiserait dans les mois à venir. Les Japonais capituleront 3 mois plus tard, le 15 août 1945.

Alors que l'Europe célèbre la paix à la fin de six années de guerre, Churchill s'avise que les célébrations pourraient bientôt être brutalement interrompues. Il en conclut que le Royaume-Uni et les États-Unis doivent se préparer à ce que l'Armée rouge ignore les précédents accords sur les frontières en Europe « visant à imposer à la Russie la volonté des États-Unis et l'Empire britannique. » Selon le plan d'Opération Unthinkable ordonné par Churchill et développé par les forces armées britanniques, la troisième guerre mondiale aurait pu commencer le 1er juillet 1945 avec une attaque-surprise contre les troupes alliées soviétiques. Le plan est rejeté par le comité des Chefs d'État-major car militairement irréalisable. Toutefois, cette décision n'empêche la poursuite de l'élaboration des plans de la guerre : avec le début de la course aux armements, la Troisième Guerre mondiale, militairement impraticable, est développée dans la doctrine de la guerre froide.

Bien que le rôle de Churchill pendant la Seconde Guerre mondiale génère beaucoup de soutien de la population britannique, il est défait à l'élection de 1945. De nombreuses raisons expliquent son échec : le désir de réforme d'après-guerre qui se répand au sein de la population, et le fait que la population pense que l'homme qui a conduit le Royaume-Uni pendant la guerre n'est pas le mieux avisé pour conduire la nation en temps de paix.

Pendant six ans, il sert en tant que chef de l'opposition. Au cours de ces années, Churchill continue à avoir un impact sur les affaires du monde. Au cours de son voyage, de mars 1946 aux États-Unis, il proclame son discours sur le « rideau de fer », qui parle de l'URSS et de la création du bloc de l'Est. Il déclare : Churchill avec le général américain Dwight D. Eisenhower et le Field Marshal Bernard Montgomery lors d'une réunion de l'OTAN en octobre 1951, peu de temps avant que Churchill ne redevienne premier ministre pour une deuxième fois. « De Stettin sur la Baltique à Trieste sur l'Adriatique, un rideau de fer s'est abattu sur le continent. Derrière cette ligne se trouvent toutes les capitales des anciens États d'Europe centrale et orientale. Varsovie, Berlin, Prague, Vienne, Budapest, Belgrade, Bucarest et Sofia ; toutes ces villes célèbres et leurs populations sont désormais dans ce que j'appellerais la sphère d'influence soviétique, et sont toutes soumises, sous une forme ou une autre, non seulement à l'influence soviétique mais aussi au contrôle très étendu et dans certains cas croissant de Moscou. »

Churchill plaide également en faveur de l'indépendance britannique envers la Communauté européenne du charbon et de l'acier, qu'il considère comme un projet franco-allemand. Il voit la place du Royaume-Uni en tant que séparé du continent, beaucoup plus en harmonie avec les pays du Commonwealth et de l'Empire et avec les États-Unis, l'« Anglosphère ». Après l'élection générale de 1951, Churchill redevient premier ministre. Son troisième gouvernement, après celui durant la guerre et le bref gouvernement de 1945 - dure jusqu'à sa démission en 1955. Ses priorités nationales dans son dernier gouvernement sont éclipsées par une série de crises de politique étrangère, qui sont en partie le résultat du mouvement déjà amorcé du déclin de l'armée britannique, du prestige et du pouvoir impérial. Étant un fervent partisan de la Grande-Bretagne en tant que puissance internationale, Churchill répond souvent à de telles situtations avec des actions directes. Un exemple est son envoi de troupes britanniques au Kenya pour faire face à la rébellion Mau Mau. Essayant de conserver ce qu'il peut de l'Empire, il déclare : « je ne présiderai pas un démembrement ».

Cela est suivi par des événements qui sont devenus connus sous le nom de Malayan Emergency. En Malaisie, une rébellion contre la domination britannique est en cours depuis 1948. Une fois de plus, le gouvernement de Churchill hérite d'une crise, et Churchill choisit d'utiliser l'action militaire directe contre ceux qui sont en rébellion. Il tente également de construire une alliance avec ceux qui ne le sont pas. Alors que la rébellion est lentement défaite, il est tout aussi clair que la domination coloniale de la Grande-Bretagne n'est plus possible. En juin 1953, à l'âge de 78 ans, Churchill est victime d'un accident vasculaire cérébral alors qu'il se trouve au 10 Downing Street. La nouvelle est tenue secrète et, officiellement, on annonce au public et au Parlement que Churchill souffre d'épuisement. Il se rend à Chartwell où il réside durant la période de convalescence de son attaque cérébrale, celle-ci ayant altéré son élocution dans ses discours et diminué sa capacité à marcher. Il revient à la vie publique en octobre pour prendre la parole en public lors d'une conférence du Parti conservateur à Margate. Dans les années suivantes cependant, il doit admettre la nécessité de ralentir ses activités physiques et intellectuelles. Il décide de prendre sa retraite en 1955 et est remplacé au poste de Premier ministre par Anthony Eden. Churchill passe une grande partie de sa retraite à son domicile Chartwell dans le comté de Kent. Il l'avait acheté en 1922 après que sa fille Mary fut née.

Après avoir quitté le poste de premier ministre, Churchill passe moins de temps au Parlement. Il vit sa retraite à Chartwell et à son domicile à Hyde Park Gate, à Londres. Lorsque son état mental et ses facultés physiques se dégradent, il sombre dans la dépression. En 1963, le président américain John F. Kennedy, agissant en vertu de l'autorisation accordée par une loi du Congrès, le proclame citoyen d'honneur des États-Unis, mais il est dans l'impossibilité d'assister à la cérémonie à la Maison Blanche. Le 15 janvier 1965, Churchill subit un grave accident vasculaire cérébral qui le laisse gravement malade.

Il meurt à son domicile neuf jours plus tard, à l'âge de 90 ans, le matin du dimanche 24 janvier 1965, soit 70 ans après le lendemain de la mort de son père. Winston Churchill était aussi un artiste accompli et qui prenait beaucoup de plaisir dans la peinture, surtout après sa démission en tant que premier lord de l'Amirauté en 1915. Il avait trouvé un refuge dans l'art pour surmonter les périodes de dépression, ou comme il l'appelait, le « Black Dog », qu'il subit tout au long de sa vie. Comme William Rees-Mogg le déclara : « dans sa propre vie, il a dû subir le « Black Dog » de la dépression. Dans ses paysages et ses natures mortes, il n'y a aucun signe de dépression ». Il est mieux connu pour ses scènes de paysage impressionnistes, dont beaucoup ont été peints en vacances dans le Sud de la France ou au Maroc. Il a poursuivi ce passe-temps tout au long de sa vie et peint des dizaines de toiles, dont beaucoup sont exposés dans le studio à Chartwell.

Malgré sa renommée et ses origines sociales, Churchill lutta toujours pour maintenir son revenu à un niveau élevé, afin de continuer son mode de vie extravagant. Les députés avant 1946 ne recevaient qu'un salaire nominal (et en fait ne recevaient rien jusqu'à la loi sur le Parlement de 1911), ce qui faisait que nombre d'entre eux avaient une profession secondaire pour gagner leur vie. De son premier livre en 1898 jusqu'à son deuxième passage en tant que premier ministre, le revenu de Churchill est presque entièrement assuré par l'écriture de livres et de chroniques pour des journaux et des magazines. Le plus célèbre de ces articles est celui qui figure dans l'Evening Standard de 1936, avertissant de la montée d'Hitler et le danger de la politique d'apaisement.

Churchill est également un homme de lettres prolifique, auteur de plusieurs livres dont un roman, deux biographies, trois volumes de mémoires, et de nombreuses histoires, en plus de ses nombreux articles de journaux. Il a également écrit lui-même ses discours politiques. Il est à ce jour l'unique homme politique et ancien premier ministre à recevoir, en 1953, le prix Nobel de littérature « pour sa maîtrise de la description historique et biographique ainsi que pour ses discours brillants pour la défense des valeurs humaines ». Deux de ses œuvres les plus célèbres, écrites après sa première période comme premier ministre, amènent sa renommée internationale à de nouveaux sommets :

• six volumes de souvenirs, The Second World War, 1948-1954 ;
• quatre volumes d'histoire, A History of the English-Speaking Peoples, 1956-1958. La période couverte va de l'invasion de la Grande-Bretagne par César (55 av. J.-C.) au début de la Première Guerre mondiale (1914).

Par décret de la reine, des obsèques nationales eurent lieu à la cathédrale Saint-Paul. Ce furent les premières obsèques nationales pour un non-membre de la famille royale depuis 1914, et aucun autre du genre n'a eu lieu depuis. Le cercueil a ensuite parcouru la courte distance jusqu'à la gare de Waterloo où il fut chargé sur un wagon spécialement préparé et peint - Southern Railway Van S2464S - dans le cadre du cortège funéraire pour son trajet par chemin de fer jusqu'à Bladon. Le Royal Artillery tire 19 coups de canon (pour un chef de gouvernement), et la RAF met en scène un défilé aérien de seize avions de combat English Electric Lightning. Les funérailles sont également le plus grand rassemblement de chefs d'État dans le monde jusqu'en 2005 lors des funérailles du pape Jean-Paul II. Le wagon Pullman transportant sa famille en deuil a été remorqué par une locomotive à vapeur Bulleid Pacifique n ° 34051 "Winston Churchill". Dans les champs le long de la route, et aux stations par lesquelles le train est passé, des milliers de personnes se tenaient en silence pour lui rendre un dernier hommage. À la demande de Churchill, il est enterré dans la parcelle familiale à l'église St Martin, Bladon, près de Woodstock, non loin de son lieu de naissance au Palais de Blenheim. Le train funéraire fait maintenant partie d'un projet de conservation, avec le chemin de fer Swanage rapatrié au Royaume-Uni en 2007 des États-Unis, où il avait été exporté en 1965.