Gertrude Stein, née le 3 février 1874 à Allegheny en Pennsylvanie et morte le 27 juillet 1946 à l'Hôpital américain de Neuilly-sur-Seine près de Paris, est une poétesse, écrivain, dramaturge et féministe américaine. Elle passa la majeure partie de sa vie en France et fut un catalyseur dans le développement de la littérature et de l'art moderne. Par sa collection personnelle et par ses livres, elle contribua à la diffusion du cubisme et plus particulièrement de l'œuvre de Picasso, de Matisse et de Cézanne.
Gertrude Stein, fille d'Amelia et David Stein, naît en Pennsylvanie dans une famille juive aisée émigrée d'Allemagne où l'on parle anglais et allemand. Son père a fait fortune dans l'immobilier et les tramways. Benjamine d'une fratrie de cinq enfants, elle vit jusqu'à l'âge de quatre ans à Vienne et à Paris avant de partir vivre à Oakland (Californie), avec ses parents.
Elle étudie au Radcliffe College, alors une annexe de Harvard de 1893 à 1897 et commence des études en psychologie sous la direction de William James, le frère du romancier Henry James. Elle s'intéresse à l'hystérie féminine et se penche sur les cas d'écriture pathologique. Stein et Mendez Solomon s'intéressent à l'automatisme normal de la motilité, un phénomène qui prend théoriquement place chez une personne dont l'attention est divisée entre deux activités intelligentes comme parler et écrire. Ces expériences produisent des échantillons d'écritures censés représenter le « flux de conscience », une théorie psychologique attribuée à William James, notion qu'il présente dans son ouvrage The Principles of Psychology (1890).
En littérature le courant de conscience est une technique narrative utilisée notamment par Virginia Woolf et James Joyce. En 1934, le psychologue Burrhus Frederic Skinner interprète le poème de Gertrude Stein Tender Buttons comme un exemple d'automatisme normal de la motilité. Dans le courant des années 1930, Stein écrit dans une lettre qu'elle n'a jamais accepté l'idée de l'écriture automatique. « Il peut y avoir des mouvements automatiques mais pas d'écriture automatique. Écrire pour une personne normale est une activité trop compliquée pour pouvoir être exécutée automatiquement ».
Pour approfondir cette première expérience académique, elle décide d'étudier la médecine à l'université Johns-Hopkins. En 1892 elle part donc vivre chez sa tante à Baltimore. Elle rencontre Claribel Cone qui devient un modèle pour elle, l'encourageant à poursuivre dans la recherche. Elle publie avec Léon M. Solomons en 1896 un article dans la Psychological review intitulé L'automatisme normal de la motilité. Bien qu'ayant publié un article sur l'écriture automatique, la question de l'inconscient et l'intuition, sujets pourtant abordés par William James, ne l'intéressent pas. Étudiante à Radcliffe, elle commence une longue amitié avec Mabel Foote Weeks. Leur correspondance retrace en grande partie les évolutions de la vie de Stein. En 1897, Stein passe l'été à Woods Hole, dans le Massachusetts, étudiant l'embryologie au Marine Biological Laboratory. Elle obtient son bachelor magna cum laude de Radcliffe en 1898.
Gertrude Stein arrive à Paris en 1904, rejoignant son frère Leo, arrivé lui en 1903. Elle a 29 ans et elle vient de renoncer à mener une carrière scientifique et sort d'une histoire amoureuse difficile. Ils sont attirés par l'effervescence artistique du quartier du Montparnasse du début du XXe siècle. Michael, l'aîné de la fratrie, et sa femme emménagent à leur tour. Les deux sont collectionneurs : Gertrude défend l'art moderne, notamment les cubistes et Picasso (qui peint Portrait de Gertrude Stein en 1906), alors que son frère reste plus traditionaliste. Elle devient l'un des grands collectionneurs de la jeune génération de l'École de Paris. L'achat de Femme au chapeau de Matisse par Leo en 1905 est considéré comme l'acte fondateur de la collection Stein. Il récidive en achetant Le Bonheur de vivre du même Matisse en 1906. Entre 1905 et 1920, près de 600 tableaux vont passer entre leurs mains.
Gertrude côtoie notamment Henri-Pierre Roché, marchand d'art, et Francis Picabia. Elle ne fréquente pas particulièrement les dadaïstes, mais considère Tristan Tzara comme un cousin. Son appartement du 27 rue de Fleurus devient un lieu de rencontre pour l'avant-garde du monde entier. Michael et Sarah reçoivent tous les samedis dans la tradition des salons du XVIIIe siècle à 18 h, tandis que Gertrude et Leo reçoivent à 21 h. Le Tout-Paris artistique s'y presse tout comme les étrangers de passage et surtout les Américains. En 1907, elle rencontre Alice B. Toklas, la secrétaire de Leo, avec qui elle partagera sa vie de 1909 jusqu'à sa mort. Cette relation saphique, plus le soutien au mouvement Cubiste de Gertrude, brouille définitivement Leo et sa sœur.
Entre 1906 et 1908, elle écrit les mille pages de The Making of the Americans, qu'elle considère comme sa grande œuvre, mais qui est l'objet d'un différend avec son frère Leo, qui n'approuve pas cette écriture. Lorsqu'éclate la Première Guerre mondiale, Stein et Toklas, par fidélité à la France, leur patrie d'adoption, participent à l'approvisionnement des hôpitaux de campagne et au transport des blessés avec leur propre voiture. Elles seront récompensées par le gouvernement pour cet engagement. Après la guerre, le salon de la rue de Fleurus a moins de succès, mais elle a le plaisir de voir paraître The Making of Americans en 1925 aux éditions Contact. Elle poursuit sa collection mais ses moyens ne lui permettant plus de s'offrir des Picasso, elle jette son dévolu sur Juan Gris et Masson puis sur Balthus et Picabia.
Américaines juives et lesbiennes, Gertrude Stein et sa compagne Alice B. Toklas se réfugièrent en zone libre dans la maison qu'elles louaient depuis plusieurs années dans la village de Bilignin à Belley (Ain). Sur ce point, dans sa récente biographie de Stein, Philippe Blanchon indique qu'en dépit de la recommandation de l'ambassade américaine à ses ressortissants de quitter la France dès le printemps 1940, les deux femmes, se sentant probablement en sécurité du fait de leur amitié avec le royaliste puis pétainiste Bernard Fay, s'y prirent trop tard pour solliciter des visas de sortie du territoire, ce qui les obligea à rester dans la maison de Belley. Soudainement mises en demeure de la quitter en 1942, elles purent alors grâce à la baronne Pierlot, proche de Paul Claudel, se reloger dans la demeure nommée "Le Colombier" à Culoz (Ain) dont le maire Justin Rey s'engagea à les protéger, et où elles ne furent pas inquiétées. Stein évoque cette période dans ses ouvrages Paris France (1941) et Les Guerres que j'ai vues (1947), édités par Edmond Charlot, par ailleurs éditeur de Camus et considéré par le régime de Vichy comme sympathisant communiste.
Charlot sera emprisonné en 1942 suite à une phrase malheureuse prononcée par Gertrude Stein, fière d'être publiée par « un éditeur dynamique et résistant ». Mais elle eut également une attitude très équivoque, traduisant les discours de Pétain et recevant chez elle Bernard Faÿ, collaborateur zélé, dont on suppose qu'il la protégeait. Dans son article sur la langue française publié (probablement grâce à Fay) dans l'organe pétainiste La Patrie, Stein est présentée comme "une américaine établie à Long Island", pour des raisons de sécurité (Blanchon, op. cit.). Dans sa récente biographie, Blanchon indique que deux semaines avant le départ des troupes allemandes de Paris, la Gestapo força la porte de l'appartement et y repéra son contenu en vue d'y revenir le lendemain; devant ce risque Katherine Dudley, secrétaire de l'imprimeur qui occupait le rez-de-chaussée de l'immeuble, fit changer les serrures, sans que l'on sache si cela suffit à préserver la collection que sa propriétaire retrouva quasiment intacte en décembre 1944.
La préface au catalogue de la première exposition de Francisco Riba Rovira à Paris, écrite en 1945, compte parmi les derniers textes de Gertrude Stein sur sa vision de la peinture. Elle y exprime des jugements sur Picasso, Cézanne, Matisse, Juan Gris et principalement sur Francisco Riba Rovira, artiste familier de son salon dont elle a aussi possédé certaines œuvres : « […] Je rentrais à Paris, après ces longues années passées dans une petite campagne, et j'ai eu besoin d'un jeune peintre, un jeune peintre qui m'éveillerait. Paris était merveilleux, mais où était le jeune peintre ? Je regardais partout : mes contemporains et leurs suivants jusqu'au dernier. Je me suis promenée beaucoup, j'ai regardé partout, dans toutes les boutiques de peinture, mais le jeune peintre n'y était pas. […] Pas un jeune peintre ! Un jour, au tournant d'une rue, dans une de ces petites rues de mon quartier, j'ai vu un homme faisant de la peinture. Je le regarde, lui et son tableau, comme je regarde toujours ceux qui font quelque chose, et j'étais émue. Oui, un jeune peintre ! Nous commençons à parler […]. Son histoire était la triste histoire des jeunes de notre temps. Un jeune Espagnol qui étudiait aux Beaux-Arts à Barcelone : la guerre civile, exil, camp de concentration, évasion, Gestapo, encore prison, encore évasion… Huit ans perdus ! S'ils étaient perdus, qui sait ? Et maintenant un peu de misère, mais quand même la peinture. Pourquoi ai-je trouvé que c'était lui le jeune peintre, pourquoi ? Je suis allée voir ses dessins, sa peinture : nous parlons. […] Et maintenant voilà, je trouve un jeune peintre qui ne suit pas la tendance […] C'est Francisco Riba Rovira. Gertrude Stein ».
Son dernier portrait par un peintre fut réalisé par Riba Rovira. Selon la correspondance Carl Van Vechten-Gertrude Stein rapportée par Edward Burns en mars 2013, Riba-Rovira en a peint plusieurs. Ce dernier visage que lui a donné le peintre Riba-Rovira a été montré pour la première fois depuis 65 ans en 2011/2012 dans les expositions, San Francisco, Washington, New-York, intitulées The Stein's Collect: Matisse, Cézanne, Picasso and the others et G. Stein: Five stories où pendant environ un an bien des œuvres auxquelles elle avait été associée ainsi qu'avec ses frères ont été présentées et parfois pour la première fois. Dans Paris est une fête, Ernest Hemingway se souvient que « Miss Stein, était très forte, mais pas très grande, lourdement charpentée comme une paysanne. Elle avait de beaux yeux, et un visage rude de juive allemande, qui aurait aussi bien pu être friulano et elle me faisait penser à quelques paysannes du nord de l'Italie par la façon dont elle était habillée, par son visage expressif, et sa belle chevelure, lourde, vivante, une chevelure d'immigrante, qu'elle relevait en chignon, sans doute depuis le temps où elle était à l'université. Elle parlait sans cesse et surtout des gens et des lieux. »
Gertrude Stein meurt le 27 juillet 1946 à Neuilly-sur-Seine des suites d'un cancer de l'estomac. Elle est inhumée au cimetière du Père-Lachaise (94e division).
Gertrude Stein a écrit des livrets d'opéra pour le compositeur Virgil Thomson.